Il Castello di Montegridolfo si erge su quella linea che una volta delimitava i possedimenti delle casate dei Malatesta di Rimini e dei Montefeltro, signori della vicina Urbino. Posto nel territorio di confine tra Romagna e Marche, la sua storia è caratterizzata da continui attacchi e conquiste da parte di queste due casate, alle quali il castello apparterrà vicendevolmente per vari anni. La quiete giungerà solo nel XVI secolo, la famiglia Malatestiana da allora regna ancora oggi sovrana assoluta.

Il castello racchiude il borgo antico ed ha un impianto urbanistico tipicamente medievale: il terrapieno è circondato da forti mura fiancheggiate da torrioni e dentro le mura vi sono strette stradine su cui si affacciano le abitazioni. I recenti restauri ne hanno fatto uno dei borghi medioevali meglio conservati di queste terre. Il colore caldo dei mattoni contrasta con il verde rigoglioso delle colline, tutto sembra essere sospeso nel tempo e nello spazio in attesa di essere riscoperto e rivissuto.

Il fascino del passato non si arresta davanti al fortilizio ma anima anche i palazzi, le vie silenziose e le chiese. Al centro del borgo si trova la Chiesa di San Rocco, l’antica cappella del castello. All’interno sono conservati due affreschi, ritrovati sovrapposti, rappresentanti lo stesso tema Madonna con Bambino e Santi, il più antico dei due è attribuito alla scuola giottesca, mentre un secolo più tardi Cagnacci dipinse, questa volta su tela, una ennesima Madonna con Bambino e Santi.

Il Palazzo del Municipio si trova accanto alla torre portaia, mentre il Palazzo Viviani, antica dimora signorile, è oggi un apprezzato albergo-ristorante. Nella piazzetta, la Cappella Viviani e la copia di una “Madonna nera” sono quanto resta della Chiesa di Sant’Agostino distrutta dagli eventi bellici del 1944.

Durante l’anno nel borgo medievale di Montegridolfo vengono organizzati eventi ispirati alla cultura ed alle tradizioni popolari, rievocazioni storiche, giochi medievali, concerti, spettacoli teatrali. I suggestivi viottoli diventano gallerie d’arte, ospitano artigiani esperti in mestieri dimenticati e le piazzette si trasformano in magici palcoscenici per rappresentazioni artistiche.

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